Hasta ahora, hemos explorado el enlace de hidrógeno intermolecular, una fuerza que une moléculas diferentes gracias a la atracción electrostática entre un átomo de hidrógeno y un átomo electronegativo de otra molécula. Sin embargo, existe otro tipo de enlace de hidrógeno, menos común pero no menos fascinante: el enlace de hidrógeno intramolecular.

El enlace de hidrógeno intramolecular se produce dentro de una misma molécula, cuando un átomo de hidrógeno está unido covalentemente a un átomo muy electronegativo (como oxígeno o nitrógeno) y se encuentra cerca de otro átomo electronegativo dentro de la misma estructura molecular.

Un ejemplo: el ácido salicílico:

Observa el modelo molecular del ácido salicílico. Un enlace de hidrógeno intramolecular (representado por una línea punteada) une el grupo -OH al oxígeno con doble enlace del grupo -COOH en la misma molécula. Este enlace intramolecular le otorga al ácido salicílico propiedades únicas.

acido salicilico enlace hidrogeno

La geometría importa:

Para que se forme un enlace de hidrógeno intramolecular, la geometría molecular es crucial. Un ejemplo de esto lo encontramos en el ácido para-hidroxibenzoico, un isómero del ácido salicílico. En esta molécula, la distancia entre el átomo de hidrógeno del grupo -COOH y el oxígeno con doble enlace del mismo grupo es demasiado grande, lo que impide la formación del enlace de hidrógeno intramolecular. Además, el átomo de hidrógeno del grupo -OH en el lado opuesto de la molécula está demasiado lejos como para participar en este tipo de enlace.

El enlace de hidrógeno intramolecular nos recuerda que la química no se limita a simples interacciones entre moléculas. En el interior de estas estructuras moleculares complejas, se desarrolla un baile fascinante de fuerzas intermoleculares que determinan en gran medida las propiedades de la materia.

Al comprender la naturaleza del enlace de hidrógeno intramolecular, podemos profundizar en el diseño de nuevos materiales y moléculas con propiedades específicas. Este tipo de conocimiento abre un mundo de posibilidades en el campo de la química y la biología.